Церемония награждений "American Music Awards" состоялась в январе. Бритни была номинирована в категории "Лучший Альбом" и "Лучший Новый Артист". Она получила награду в последней номинации. В начале января престижная премия "Грэмми" объявила о своих номинациях, и Бритни была представлена сразу в двух - "Лучший Женский Вокал" и "Лучшая Новая Певица", однако она не получила ни одной награды, уступив в одной из категорий Кристине Агилере. Не принимая во внимание номинаций, она была счастлива просто работать именно на той карьерной дорожке, которая ей нравилась, и она сказала: "Моя работа восхитительная, я вообще ни на что не должна жаловаться. Хочу сказать, что мне очень весело работать с тем, что я делаю. Лучшее в этом - просто быть в состоянии делать то, что нравится, а это - выступать и петь... вот такая моя работка! Не могу во все это поверить. Просто она такая восхитительная!"
В начале года Бритни также появилась в популярном мультфильме "Симпсоны". Она играла в мультфильме саму себя (на самом деле это был ее голос), и представляла по сценарию церемонию награждений граждан города Спрингфилда.
В Феврале журнал "Billboard" объявил о том, что Бритни Спирс добавила очередной миллиона к ее альбому "...Baby One More Time", который теперь уже считался "бриллиантовым" и был продан в количестве 12 миллионов копий. Четвертый сингл из этого альбома "Born To Make You Happy" вышел в январе 2000 года, очутившись на вершинах хит-парадов во всем Мире и защищая ее статус феноменальной певицы.
Britney Spears BiographyВ конце 1999 года между турами и рекламными компаниями Бритни Спирс записала новые песни для столь долгожданного второго альбома. Песня "Oops!.. I Did It Again" стала первым синглом из этого альбома, которому досталось такое же название. Выпущенная в апреле 2000 года, мелодичная и быстрая песня, которую сопровождал ошеломляющий клип, взлетела на вершины хит-парадов всей вселенной. На следующий день после выхода сингла, видео на песню стало самым заказываемым клипом на "TRL". Альбом включал в себя тот же самый поп, но он был немного более фанковым. (Причина, по которой Бритни исполняет поп-музыку очень простая - это дает ей возможность танцевать и петь одновременно). Последовал выход альбома, который дебютировал на первых местах в США, Канаде, Японии, Кореи, Таивани, Франции, Германии, Нидерландах, Испании, Швеции, и 15 других странах Мира. Его прием отпечатался с названием "Oops!… I Did It Again" (русс. "Ой, Я Сделала Это Вновь") и странной уместностью - она действительно "сделала это вновь". К концу первой недели пребывания этого альбома на прилавках магазинов, он был продан в количестве 1,3 миллиона копий. А спустя месяц после его выхода, он был продан уже в количестве четырех миллионов экземпляров. Сам же клип "Oops!… I Did It Again" занял первую строку хит-парада "TRL".
К выходу альбома "Oops!… I Did It Again" Бритни Спирс заработала около 20 миллионов долларов. Примерно в это же время певица вместе с мамой Линн Спирс выпустила свою первую книгу "Heart To Heart" (русс. "Сердце к Сердцу"). К концу 2000 года книга стала бестселлером и была продана в количестве 1,5 миллиона копий, что принесло суперзвезде дополнительный миллион к ее банковскому счету.
В апреле Бритни отправилась на Гавайские острова, чтобы выступить с концертом, который был представлен на канале "FOX" в качестве специального шоу, а позже этот концерт вышел на видеокассетах и DVD. Тем же временем, Бритни заканчивала свою старшую школу и обучалась предметам, чтобы получить диплом о среднем образовании по Французскому языку, истории и бухгалтерском счете.
Britney Spears BiographyМировой тур Бритни Спирс "Oops!… I Did It Again" был объявлен 12 мая 2000 года. Фанаты не могли дождаться, чтобы увидеть ее выступления. Первую часть данного тура представляла группа "Innosense" (так же, как когда-то Бритни открывала концерты группы 'N Sync), в которой хотелось быть Бритни. Группа "Sister 2 Sister" стала участниками разогревов в Европейских городах, где выступала Бритни. Шоу включало в себя 90 минут классических хитов, энергичных танцев и волшебных переодеваний в различные костюмы. Фанаты испытали истинный благоговейный трепет.
Летом Бритни совместно с группой 'N Sync приняла участие в специальном мероприятии под названием "Состязания Для Детей 2" - это была баскетбольная игра, в которой Бритни предстала как Пинки, а Джастину была дана кличка Стинки.
Вторым синглом из нового альбома стала песня "Lucky" - сладостно-горький рассказ об одиночестве и славе. "Stronger" стала третьим синглом - это была быстрая по темпу поп-песня, которая сразу же захватывала внимание. И "Don't Let Me Be The Last To Know" - приятная баллада, написанная в сотрудничестве с Шэнаей Твен, последовала далее как пятый сингл из этого захватывающего альбома, который показал огромный рост Бритни Спирс как артистки.
Бритни появилась на экране и во всевозможных печатных изданиях во всем мире. Журнал "Time" (международный выпуск), журналы Marie Claire" (Великобритания) "Elle" (Великобритания и Япония), "Vogue" (Испания), а также во многих других журналах, которые охватили харизматичный образ Бритни на своих обложках и в написанных историях. Каналы MTV, CHANNEL V, FOX, M6, RTL наряду с бесчисленным количеством других телекомпаний и программ всего мира ожидали новые выпуски от Бритни, как это делали ее фанаты.
В 2000 году Бритни подписала контракты для участия в нескольких рекламах, включая рекламу ресторана "МакДональдс", рекламу шампуня "Herbal Essences" и кроссовок "Skechers". Она также появилась в рекламе молока "Got Milk?"
В этом году, как Бритни и планировала ранее, она открыла благотворительную организацию "Фонд Бритни Спирс", где 100 неимущих детей могли побывать две недели в "Лагере Бритни Спирс Художественного Искусства" и поработать там с самыми лучшими хореографами, самыми лучшими танцевальными руководителями и вокальными педагогами, а также другими деятелями искусства.
Britney Spears BiographyЧто же касается ее личной жизни, то Бритни стала вести себя более серьезно в своих отношениях с Джастином Тимберлейком, хотя признаваться в этом ей не хотелось. Они даже переехали в совместную квартиру, которую арендовали в Голливудских Холмах с февраля 2000 года. Но все же она продолжала утверждать, что никакого парня у нее нет. В июле компания "Jive Records" выпустила заявление, в котором было написано, что никаких серьезных отношений у Бритни и Джастина нет. Хотя прятаться уже было очень трудно. 14 сентября 2000 года Бритни Спирс официально подтвердила свои романтические отношения с Джастином Тимберлейком.
Следующим большим событием стала церемония награждений "Video Music Awards", где Бритни получила четыре номинации. И хотя она проиграла во всех, ее ошеломляющее выступление вызвало немало потрясений. Оно было очень сексуальным - Бритни появилась на сцене в строгом мужском костюме и черной фетровой шляпе, но устроила настоящий стриптиз, раздевшись до облегающего ее тело украшенного драгоценностями костюма, исполнив смесь из песен "I Can't Get No (Satisfaction)" (русс. "(Не Могу) Удовлетвориться") и "Oops!. I Did It Again" (русс. "Ой!.. Я Сделала Это Вновь").
В октябре Бритни полетела в свой Европейский тур. Ее первой остановкой стала Великобритания, где она впервые выступала с концертом на стадионе "Уэмбли". Более 10 упорных преследователей не давали ей покоя в столице Британии, и ей пришлось попросить дополнительную охрану. Именно тогда она впервые была сильно напугана фанатами. Бритни также приехала в Германию, где отметила Хеллоуин.
В ноябре певица представила специальное документальное шоу под названием "Нет Места Лучше, Чем Дом", где рассказала о том, как ей живется в ее маленьком городке Кентвуде. Она также объявила о том, что собирается написать очередную книгу совместно со своей мамой Линн - "A Mother's Gift" (русс. "Подарок Матери"). Эта книга - история об отношениях матери и дочки в тот момент, когда они сталкиваются со сложностями в жизни.
Бритни продала свыше 7 миллионов копий своего второго альбома, и она была признана артисткой 2000 года по итогам журнала "Billboard". Она стала самой оплачиваемой певицей, которая заработала 162 миллиона долларов на продажах альбомов в Америке и 40,5 миллионов доходов от туров.
В последнюю неделю декабря поисковая система "Lycos" объявила о своих самых наиболее разыскиваемых поисковых фразах года. И в этот раз фраза "Бритни Спирс" была не второй, она стала первой.