Год начался с тура вместе с 'N Sync. Он привел к странным слухам о романе Бритни и Джастина. И эти слухи постоянно всплывали и не заканчивались, хотя она пыталась всех убедить, что Джастин лишь ее хороший друг детства, и что между ними нет никакого романа. Сам же Джастин просто высмеивал все подобные истории о романе.
К февралю альбом "...Baby One More Time" был продан в количестве свыше миллиона копий. Но в этом месяце Бритни Спирс, которая по-прежнему штурмовала хит-парад альбомов "Billboard" была вынуждена отменить съемку своего следующего клипа и возвращаться обратно домой в Луизиану после того, как у нее произошла травма ноги. Певица вывернула колено, когда репетировала танец. Данный несчастный случай вынудил Бритни отменить некоторые выступления на телевидении. Травма произошла тогда, когда она прогоняла танец для клипа "Sometimes". Сначала доктора даже не представляли себе, каким серьезным было это повреждение, но спустя несколько дней после случившегося Бритни назначили операцию. Больше месяца Спирс проводила дома и просто отдыхала.
Альбом "...Baby One More Time" к этому моменту уже провел шесть из двенадцати недель на первом месте, и он не опускался ниже ТОП-5. С момента выхода было куплено уже 2,1 миллионов копий экземпляров данного диска.
Britney Spears BiographyОбложка журнала "Rolling Stone" (апрельское издание за 1999 года) увеличила безумие вокруг имени Бритни Спирс. Она позировала на обложке, но фотография наводила на размышления о сексуальности. Именно из-за этой фотографии начались дебаты по поводу возможных имплантантов, которые сделала себе 17-летняя певица. Эти слухи отрицали ее представители. Бритни к тому моменту уже оценивалась не как поп-звездочка, а как мега-звезда. Она стала феноменом во всем Мире, и она была востребованной практически в любом уголке земного шара.
К апрелю Спирс смогла вернуться к работе с Найджелом Диком, и они создали клип "Sometimes". Летнюю балладу тепло поприветствовала растущая база ее фанатов, а к августу 1999 года продажи альбома "...Baby One More Time" дошли до 5 миллионов экземпляров.
Летом у певицы начался свой собственный и самый первый тур, спонсором которого выступил дизайнер одежды Томми Хилфигер. Тур проходил с июня по ноябрь, и Бритни исполняла на сцене не только собственные хиты, но и песни своих идолов, таких как Мадонна и Дженет Джексон, чтобы выразить им свое уважение и восхищение.
После масштабного летнего тура, который назывался "...Baby One More Time" и прошел вдоль всей Северной Америки, Бритни Спирс приняла участие в популярном сериале "Сабрина: Ведьма Подросток", в главной роли которого снялась Мелисса Джоан Харт, и певица решила внести вклад в фильм "Сведи Меня с Ума", главную роль в котором играла Мелисса, с помощью своего третьего сингла "(You Drive Me) Crazy". И Бритни вернулась в хит-парады еще с одним новым хитом.
Britney Spears BiographyБритни также выигрывала награды. На церемонии награждений "Teen Choice Awards" в августе 1999 года она представляла шоу и продолжила его как победительница в категории "Сингл Года" со своей песней "...Baby One More Time". Ее также номинировали в нескольких категориях на "Video Music Awards" и "MTV Europe Music Awards", откуда она стащила четыре награды в номинациях "Лучшая Певица", "Лучший Прорыв Года", "Лучший Поп" и "Лучший Сингл" за песню "...Baby One More Time". На какой бы церемонии Бритни не появлялась, она всегда становилась центром внимания.
Бритни Спирс была приглашена на церемонию открытия Рождественской елки, которая проходила в Нью-Йоркском центре "Рокфеллер". Там она исполнила песню "Silent Night" (русс. "Тихая Ночь") и поблагодарила всех за восхитительный год. Ведь лишь каких-то 12 месяцев назад публика изучала ее имя, а теперь она праздновала продажу десятого миллиона ее альбома "...Baby One More Time", который стал самым продаваемым альбомом года.
В конце октября была создана линия кукол Бритни Спирс. Более 60 тысяч игрушек купили за считанные шесть недель в Великобритании. А в ноябре было выпущено первое домашнее видео певицы "Time Out With Britney Spears" (русс. Переменка с Бритни Спирс"), и оно попало на первое место в хит-парад "Самые Продаваемые Музыкальные Видео".
За несколько дней до наступления Нового Года, Бритни Спирс объявила о своих планах открыть новую благотворительную организацию, которая будет наблюдать за открытием детского лагеря по художественным искусствам. Первая смена в лагере была запланирована на 2000 год, и туда должны были приехать дети из неимущих семей. Данный фонд назвали "Фондом Бритни Спирс".
В конце декабря "Бритни Спирс" стала второй самой разыскиваемой фразой в Интернете, уступив лишь только фразе "Покемон". Певица вернулась к работе в студии над вторым альбомом с Максом Мартином. Этот год принес ей все, о чем она мечтала. Бритни Спирс достигла невероятной известности и благосостояния.